Blair a perdu tous ses repères en voyant ses chances d’entrer à Yale s’envoler. Elle décide de changer de vie, aidée par Carter qui l’entraîne vers le fond. Serena et Chuck essaient de lui faire entendre raison mais c’est auprès de Nate, son ancien amour, qu’elle trouve du réconfort. Chuck comprend qu’il devra se battre pour la reconquérir. Vanessa pousse Nate à reprendre contact avec les Vanderbilt. Il se réconcilie avec son grand-père lors d’une grande fête de famille. Les liens se resserrent, le grand-père retrouve son ascendant sur Nate. Pour lui plaire, ce dernier accepte un stage au bureau du maire durant l’été et annule ses vacances avec Vanessa.