Lily Winters est née à Genoa City, où elle a passé son enfance avec ses parents, Neil et Drucilla. A leur séparation, elle accompagne à Paris sa mère qui y travaille comme mannequin. Au retour dans sa ville natale, elle doit aider son père en proie à l'alcoolisme.
Après une période trouble, Lily décide finalement de se poser et se lie d'amitié avec Colleen Carlton et Sierra Hoffman. Peu à peu, elle se sent bien à Genoa City qu'elle considère comme sa maison. Mais elle ignore que son père Neil est en réalité son oncle, jusqu'à ce que des analyses de sang révèlent que son vrai père est Malcolm, le demi-frère de Neil.
Lily se retrouve victime de Kevin Fisher, un prédateur sexuel qui chasse sur Internet. Plus tard, sa tante Olivia lui diagnostique une chlamydia, qui sera soignée avec des antibiotiques. Le mental de Lily subira de nouveaux dommages lors de sa rencontre avec Alex qui après l'avoir droguée, tentera de violer. Une rencontre qui n'est en fait qu'un plan concocté par Kevin et Daniel pour faire passer Kevin pour un héros.