Desmond est un jeune homme rencontré par les rescapés lors de la découverte du premier bunker.
Alors qu'il faisait un tour du monde en voilier, il s'est échoué sur l'île. Desmond a été recueilli par Kelvin, un homme habitant le bunker, qui remplissait la mission d'appuyer sur le bouton.
Lors d'une violente rixe avec Kelvin, Desmond le tue accidentellement et, ayant oublié le compteur des 108 minutes, provoque un incident électromagnétique. Quelques mois plus tard, toujours occupé à remplir la mission du bunker, il est bien décidé à en finir quand les rescapés essaient de pénétrer le bunker. Méfiant, il les accueille du bout de son fusil. Quand l'ordinateur reçoit une balle perdue, il préfère fuir.
Pensant que les chiffres ne pourront plus être rentrés, il laisse le bunker aux rescapés et part le plus loin possible.
Après deux semaines et demi de navigation sur son voilier, le premier bout de terre qu'il aperçoit est... l'île ! Accueilli par Jack, Sayid et Sawyer, il s'intègre alors au groupe de rescapés.