Sawyer est le stéréotype du mauvais garçon. Personnage antipathique, égoïste et voleur, il manifeste constamment une attitude négative. Il se méfie de tout le monde et cherche à se débrouiller seul.
Agacé par la personnalité et l'autorité dont Jack fait preuve, Sawyer s'oppose régulièrement à lui et cherche à le provoquer par tous les moyens.
Mais son passé le rattrape parfois. James Ford, de son vrai nom, a perdu ses parents à un jeune âge. Son père ayant tué sa mère et s'étant donné la mort suite à une escroquerie orchestrée par un certain Sawyer.
Toute sa vie, il n'aura eu de cesse de poursuivre ce Sawyer, jusqu'à emprunter ses méthodes pour s'enrichir. Le jour où il croit tuer cet homme, il se trompe de cible et se rend compte qu'il est devenu le type qu'il détestait.
Alors, quand l'île lui offre une nouvelle vie, il se fait appeler Sawyer.