Parmis les chanteurs on compte Britney Spears dans le rôle de la déjantée Abby, la secrétaire de Stella. Enrique Iglesias, a joué le rôle de Gaël, le petit ami de Robin, Jennifer Lopez une auteure de livres sur les relations amoureuses, qui conseillent aux femmes de rejeter les hommes et Nicole Scherzinger a joué une ancienne amie de Robin, pop star canadienne.
Heidi Klum a fait une apparition en jouant son propre rôle, Katy Perry s'est quant à elle glissée dans la peau de la charmante Honey, la cousine de Zoey. La comédienne Katie Holmes a enfilé le costume de Naomi, la fameuse « citrouille cochonne » pour Halloween avec Ted
D'autres acteurs de séries se sont également prêtés au jeu : Jane Seymour, le célèbre Dr Quinn est devenue le temps d'un épisode l'une des nombreuses conquêtes de Barney, Sarah Chalke, alias Stella, devait épouser Ted avant de le quitter au pied de l'autel, Jennifer Morrison interprète dans 12 épisodes, le rôle récurrent de Zoey, une militante qui entretient une histoire d'amour avec Ted ... Frances Conroy (Six Feet Under), Bryan Cranston (Breaking Bad), Rachel Bilson (The O.C.), Kyle MacLachlan, Ray Wise (Twin Peaks), James Van Der Beek (Dawson)... ont également rejoint le casting de HOW I MET YOUR MOTHER, avec William Zabka (l'ennemi de Daniel LaRusso dans Karaté Kid) dans son propre rôle.