Après de nombreux rebondissements dans leur relation, Barney et Robin sont parvenus à effacer leurs nombreux doutes, ils vont enfin se marier !
Ils profitent donc à leur manière de leurs dernières soirées en tant que simples fiancés. De son côté, Ted, après ses aveux à Lily, n'a pas tourné la page de sa relation avec Robin. Il projette de s'installer à Chicago afin de laisser son meilleur ami et son ex vivre pleinement leur amour. Grâce à cette nouvelle vie loin de ses proches, il espère trouver, à son tour, la femme de sa vie !
Marshall et Lily, le couple qui représente la stabilité depuis le commencement de la série, est face à une impasse. Chacun touche du doigt son rêve, qui ne pourra se réaliser sans concessions... D'un côté, Marshall a l'opportunité d'évoluer professionnellement passant d'avocat à juge, son rêve de toujours ; de l'autre, Lily est invitée par son patron, le « capitaine », à s'installer à Rome pour continuer ses activités sur le marché de l'art. Il s'agit de la décision la plus dure à prendre pour le couple... Vont-ils rester à New York ? ou vont-ils préférer partir en Europe ?
La fin d'un suspense insoutenable : la saison 8 a enfin dévoilé le visage tant attendu de la « Mother ». Reste à savoir, comment Ted l'a rencontré ? Comment la bande va-t-elle accueillir la jeune femme ?